Dag Østerberg ble født den 9. november 1938 på Øvre Singsaker i Trondheim. Fødselsdagen falt sammen med Krystallnatten, dramatisk nok. Moren Jørgine ‘Lillemor’ Østerberg var han sterkt knyttet til, men hun døde tidlig. Faren Erling Østerberg var politimester og en kjent mann i byen. Dag hadde to eldre søstre. Han tok examen artium ved reallinjen på Trondheim Katedralskole i 1957. Han var da grepet av sjakken. En gang Audun Øfsti kjørte rundt i bil med en venn, kom de forbi en hage der det satt en ung mann med et sjakkbrett. «Der er sønnen til politimesteren. Nå sitter’n og spiller sjakk med seg sjæl,» sa sjåføren. Ja, og han ble suveren i sjakk: han var juniormester i Trondheim i 1952, og junior Norgesmester i 1956. Han fikk også pianotimer og ble en dyktig pianist. I Studentersamfundet tok han del i revyer som tekstforfatter og musiker, og skrev en studentvise som gjorde stor lykke, og som hadde en skjebnesvanger tittel: «Evig student» fikk plass i den kjente NTH-viseboken «Smørekoppen».