Donald Trump begynte å utforske forretningsmuligheter i Russland allerede i 1987. Han ble invitert av den sovjetiske ambassadøren Yuri Dubinin, som han hadde møtt i New York året før. Trump besøkte Russland for å undersøke muligheten for å drive et hotell, samtidig som han i USA gikk konkurs med det ene hotellprosjektet etter det andre. Ti år senere inngikk Trump et samarbeid med det lille selskapet Liggett-Ducat om eksklusiv boligutvikling på en eiendom i Moskva. Selv om Trump aldri klarte å fullføre noen eiendomsprosjekter i Russland, har enkelte russere investert betydelig i Trump-eiendommer i USA. Forfatteren Luke Harding har antydet at Trumps besøk i 1987 kan ha vært starten på en langvarig kultiveringsoperasjon typisk for KGB, som forsøkte å rekruttere vestlige personer med politiske ambisjoner. Og i dag takker Trump pent for støtten.