Tidligere offiser i hæren under juntaobersten Raoul Cédras da han fikk spesialtrening av USAs hær i Ecuador. USA slapp han inn i den nye nasjonale politistyrken da hæren ble oppløst i 1995. Han var politisjef i Delmas og Cap-Haïtien for han deltok i en sammensvergelse mot Aristide i oktober 2000.Philippe er mistenkt for å ha planlagt angrepene mot politiakademiet og presidentpalasset i juli og desember 2001, samt angrep på mindre politistasjoner i det sentral høylandet, fra sitt eksil i Den dominikanske republikk.