Den 22. og 23. desember i 1965 sto Miles Davis på scenen på klubben Plugged Nickel i Chicago. Med seg hadde han sin ferske kvintett bestående av et knippe yngre, fremadstormende musikere: Wayne Shorter på tenorsaksofon, Herbie Hancock på piano, Ron Carter på kontrabass og Tony Williams på trommer. Dette bandet fikk tilnavnet «The Second Great Quintet». Men musikken på opptakene fra Plugged Nickel, sju sett som er gitt ut i flere omganger og ulikt omfang opp gjennom årene, er langt fra perfekte. Likevel viser de hva som gjorde denne kvintetten «great».